Hiccup IV adalah seorang anak kepala suku di kepulauan Berk, berbeda dengan ayahnya yang sangat Viking – berperawakan besar, menyukai segalam macam kegiatan yang mengekspose kekuatan dan gemar berperang. Hiccup lebih suka menghabiskan waktunya di workshop membuat perkakas. Suatu hari ketika segerombolan naga menyerang desanya, ia secara tak sengaja membuat kekacauan yang menyebabkan ayahnya berang.
Ayahnya kemudian menyertakan Hiccup ke kelas Membunuh Naga, suatu skill yang harus dimiliki oleh Viking. Selain Hiccup ada Astrid, Truf dan Snuff yang bergabung di kelas itu. Pada awalnya, Hiccup dijauhi oleh teman-temannya karena dianggap merepotkan, namun seiring berjalannya waktu Hiccup akhirnya bisa mengatasi naga tanpa harus membunuhnya.
Karena penasaran, Hiccup memberanikan diri pergi sendirian ke dalam hutan untuk mencari naga yang pernah dibidiknya. Ternyata naga yang tersebut memang ada, ia tidak bisa terbang kerena sayap di ujung ekornya terluka. Hiccup tadinya berencana ingin mengambil hati ayahnya dengan memberitahukan keberadaan naga itu, tapi melihat kondisi naga yang terluka dan karakternya yang cinta damai, ia mengurungkan niatnya dan malah mendesain sayap baru untuk naga tersebut.
